La información más antigua de este pueblo identifica a sus primeros pobladores como Ayarmacas. Esta etnia surgió en el siglo XIII a partir de los restos de la cultura Huari, pero a finales del siglo siguiente fue atacado por los Chancas y, más adelante, el señorío inca. Pese a la resistencia que hubo, fueron derrotados e incorporados al imperio (dividiéndose su territorio en tres).

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Dícese que, durante la época incaica, Chinchero sirvió como lugar de descanso para Tupac Yupanqui, y que, al llegar los españoles, no lograron implantar su cultura completamente.

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Es por ello que, en 1536, Manco Inca elige este lugar como punto de inicio para su rebelión. Lo incendió para evitar que los españoles renovaran sus provisiones y dejen de perseguirlo.

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Durante su virreinato, Francisco de Toledo llevó a cabo una investigación de la colonia. Cuando le tocó visitar Cusco hizo una parada en Chinchero, donde establecería una reducción de indios. Aparte de ello, mandó a construir la iglesia de Chinchero, también conocida como Nuestra Señora de Monserrate.

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También fue el lugar de nacimiento de Mateo García Pumacahua (1740 - 1815), militar quien formó parte de la armada que defendió Cusco y combatió a los poblados de Urcos y Yucay durante la rebelión de Túpac Amaru II.

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El distrito en sí fue creado oficialmente el 9 de setiembre de 1905 durante el gobierno de José Pardo.